Холостяк (1999)

Джимми Шэннон уверен, что свободная жизнь без обязательств и постоянных перемен в личных отношениях — это единственный вариант существования, который делает его по-настоящему счастливым. Он не собирается менять привычный уклад, даже когда все его друзья по очереди покидают ряды холостяков и создают семьи, а его нынешняя подруга Энн, с которой он уже несколько месяцев, кажется, идеально подходит ему во всём. Однажды Джимми получает неожиданное известие: его дедушка оставил ему огромное состояние, но есть одно условие — внук должен жениться в течение года, иначе всё наследство уйдёт на благотворительность. Парень сначала воспринимает это как шутку, но когда выясняется, что условия наследства строже, чем он думал, а развод или отказ от брака приведут к потере денег, он вынужден всерьёз задуматься о создании семьи. С этого момента жизнь Джимми переворачивается с ног на голову: он пытается наладить отношения с Энн, которая раньше даже не догадывалась о его планах на счёт брака, и одновременно разбирается в тонкостях завещания, которые оказываются куда сложнее, чем стандартные пункты о вступлении в брак. В процессе он сталкивается с целым рядом неожиданных препятствий, которые заставляют его пересмотреть свои взгляды на любовь, ответственность и то, что на самом деле значит быть счастливым.